شما احتمالا خودتان را تجربه کرده اید، یا حداقل چیزی را شنیده اید بوی خنده‌داری که بعد از خوردن مارچوبه در ادرار شما وجود دارد. سپس باید بدانید که به اصطلاح ژن بوی ادرار مارچوبه پشت این است

من می‌شنوم که هر از چند گاهی در بین شیمی‌دانان و غیرشیمی‌دانان همین بحث مطرح می‌شود: چرا ادرار برخی افراد پس از خوردن مارچوبه بوی خنده‌داری می‌دهد؟

بسیاری از مردم ادعا می کنند که هرگز این پدیده را تجربه نکرده اند. سپس، آنها به اشتباه تصور می کنند که به این دلیل است که اجزای شیمیایی مارچوبه را به همان روش متابولیزه نمی کنند. این کاملا درست نیست.

اما برای شروع، ترکیبات شیمیایی مارچوبه چیست؟

ترکیب شیمیایی مارچوبه

شیمی هراسی این روزها در همه جا وجود دارد. مردم متوجه نیستند که همه چیز از مواد شیمیایی تشکیل شده است. بسیاری از افراد ناآگاه اگر نگاهی گذرا به ترکیبات شیمیایی واقعی غذاهای کاملا طبیعی مانند مارچوبه بیندازند، شوکه خواهند شد.

لیست مواد تشکیل دهنده مارچوبه را بررسی کنید! این تصویر از کتابی به نام “مولکول ها: عناصر و معماری همه چیز” گرفته شده است. این یک مطالعه شیمی عالی، توسط تئودور گری و نیک مان است.

اما از این فهرست عظیم، ما در واقع فقط باید به یک عنصر نگاه کنیم: اسید مارچوبه

اسید مارچوبه چیست و آیا ادرار ما را بو می کند؟

اسید مارچوبه یک اسید کربوکسیلیک است که دارای یک گروه دی سولفید به عنوان بخشی از یک حلقه هتروسیکلیک پنج عضوی است.

اگرچه اسید مارچوبه یک ترکیب ارگانوسولفور است، اما واقعاً بوی بدی ندارد. در واقع، اسید مارچوبه فقط پیش ساز متابولیت های فرار مختلف حاوی گوگرد است.

 

معمولا ترکیباتی مانند کربوکسیلیک اسیدها فراریت کمی دارند. برای اینکه بتوانیم بو را تشخیص دهیم، به ترکیب مسئول در هوا نیاز داریم.

نقطه جوش اسید مارچوبه 324 درجه سانتیگراد است، بنابراین حتی اگر واقعا بوی بدی داشته باشد، به سختی به گیرنده های بویایی ما می رسد. در واقع، این ترکیب هم جدا شده و هم به صورت مصنوعی در یک آزمایشگاه شیمی تهیه شده است و بوی معمولی ادرار مارچوبه را نشان نمی دهد.

سنتز کامل اسید مارچوبه

یک سنتز کامل آزمایشگاهی راحت اسید مارچوبه توسط یاناگاوا و همکارانش در سال 1973 گزارش شد. آنها با درمان مشتق دی اتیل مالونات دیول به راحتی در دسترس با یدید هیدروژن شروع کردند. این اجازه می دهد تا همزمان ید زایی هر دو الکل و یک دکربوکسیلاسیون منفرد انجام شود.

پس از هیدرولیز مونو استر حاصل، اولین واسطه با دو ید به دست می آید. واکنش این واسطه با تری تیو کربنات سدیم (Na₂CS₃) دی تیول مربوطه را پس از تیمار با اسید سولفوریک می دهد.

در نهایت، اکسیداسیون با استفاده از DMSO در دمای بالا اسید مارچوبه می دهد. این سنتز آلی تنها در سه مرحله شما را به ترکیب مورد نظر می رساند.

ما تایید کرده ایم که اسید مارچوبه بدبو نیست. بنابراین، در واقع چه چیزی باعث بوی ادرار مارچوبه می شود؟

وقتی مواد می خوریم، اجزای شیمیایی آن را متابولیزه می کنیم و دگرگونی های (بیولوژیکی) شیمیایی که در بدن ما اتفاق می افتد، ترکیبات شیمیایی جدیدی تولید می کند. ترکیبات تولید شده پس از خوردن و پردازش اسید مارچوبه، همراه با ژن بوی ادرار مارچوبه، دو بازیکنی هستند که این حس ناخوشایند را برای بسیاری از افراد ایجاد می کنند.

ژن بوی ادرار مارچوبه چیست؟

بنابراین، بدن ما اسید مارچوبه را به مولکول‌های کوچک‌تر حاوی گوگرد تجزیه می‌کند که بدبو هستند؟ خودشه؟

واقعیت این است که ژنی وجود دارد که کنترل می کند آیا هر انسانی قادر به بو کردن یا تشخیص متابولیت هایی است که بوی ادرار مارچوبه را ایجاد می کند. این چیزی است که ما به آن می گوییم ژن بوی ادرار مارچوبه.

ما قبلاً به طور خلاصه در لیست توضیحات خود در مورد 100 واقعیت جالب شیمی به این موضوع پرداخته ایم، اما احساس کردیم که یک پست کامل برای این یکی ممکن است مفید و جالب باشد.

این ژن کل داستان را کامل می کند. همه ما نمی توانیم متابولیت های اسید مارچوبه را بو کنیم. بنابراین اگرچه به نظر می رسد که همه ما آنها را تولید نمی کنیم، در واقع همه ما انجام می دهیم! فقط بعضی از ما نمی توانیم آنها را بو کنیم.

شما می توانید در این مطالعه که در منتشر شده در ادامه مطلب بخوانید حواس شیمیایی. خلاصه این است که در واقع، تفاوت های فردی هم در تولید و هم در تشخیص بوی کلم مانند مارچوبه وجود دارد. بیولوژی مرتبط با تولید متابولیت عمدتا ناشناخته است. با این حال، ناتوانی در بوییدن این متابولیت ها در ارتباط با یک پلی مورفیسم نوکلئوتیدی فردی مشخص می شود. این همان چیزی است که ما از آن به عنوان “ژن بوی ادرار مارچوبه” یاد می کنیم.

اگر واقعاً دقت کنید، به نظر می‌رسد که تنوع زیادی از این دو ویژگی وجود دارد: برخی افراد در واقع مقدار بسیار کمی از این ترکیبات را تولید می‌کنند، که می‌تواند توسط برخی تشخیص داده شود، اما توسط دیگران نه. بنابراین مسئله سیاه یا سفید نیست، موقعیت های میانی وجود دارد.

یک نظرسنجی آنلاین اخیر با تقریباً 3000 شرکت‌کننده، نشان داد که حدود 70 درصد از مردم می‌توانند بوی ادرار خود را پس از خوردن مارچوبه تشخیص دهند.

کدام مواد شیمیایی در ادرار ما بوی بدی دارند؟

بسیاری از مولکول های آلی کوچک حاوی اتم های گوگرد بوی نامطبوعی دارند.

به عنوان مثال، ترت بوتیل تیول در غلظت های بسیار کم برای ایجاد بوی قابل تشخیص به گاز طبیعی (که به خودی خود بی بو است) استفاده می شود. اما در غلظت های بالاتر می توانم به شما بگویم که اینطور است فوق العاده ناخوشایند. من آزمایشگاه‌هایی را دیده‌ام که برای یک روز پس از بیرون ریختن چند میکرولیتر از مواد از یک دستگاه بخار تخلیه شدند.

نه ترت بوتیل تیول، بلکه ترکیبات فرار مختلف هنگام متابولیسم اسید مارچوبه تولید می شوند. سازه های زیادی در طول سال ها پیشنهاد شده است. تا سال 1891 پیشنهاد شد که متانتیول عامل این بو است. اخیراً، تجزیه و تحلیل کروماتوگرافی گازی امکان تشخیص ترکیبات آلی-گوگردی فرار مختلف ناشی از متابولیسم اسید مارچوبه را فراهم کرد:

برخی از ترکیبات نشان دهنده گروه های عاملی در جدول بالا، بو می دهند فوق العاده بد در غلظت های بالا با این حال، توانایی ما برای تشخیص آنها در مقادیری که به طور متابولیکی توسط بدن ما تولید می شود، به این ژن بوی ادرار مارچوبه بستگی دارد.

من ژن بوی ادرار مارچوبه را دریافت کردم: آیا می توانم بوی مارچوبه را خنثی کنم؟

شاید از خوردن مارچوبه لذت می برید. اما همچنین ممکن است، به لطف ژن بوی ادرار مارچوبه، شما به اندازه کافی بدشانس باشید که بتوانید غلظت بسیار پایین متابولیت های گوگرد را تشخیص دهید.

اگر بخواهیم منصف باشیم، اکثر مردم گزارش می‌کنند که بوی متعفن به سرعت از بین می‌رود: شما به طور طبیعی قبل از از بین رفتن بو، یک یا دو بار ادرار می‌کنید.

ناامید کننده است، هیچ راه روشنی برای از بین رفتن سریع بو وجود ندارد. سرعت دفع متابولیت ها از طریق ادرار به فعالیت گلومرولی شما (نرخ فیلتراسیون کلیه) بستگی دارد. این واقعاً با نوشیدن آب بیشتر یا سایر داروهای خانگی تسریع نمی شود.

با این حال، نوشیدن آب زیاد قطعا ادرار شما را رقیق می کند و احساس بدبویی را ملایم تر می کند.

اما راه میانبر بزرگی جز نخوردن مارچوبه وجود ندارد!

آیا غذاهای دیگری وجود دارد که ادرار شما را بو می کند؟

اسید مارچوبه ترکیبی است که تقریباً فقط در مارچوبه یافت می شود. اما سایر غذاها مانند کلم بروکسل نیز دارای پیش سازهای حاوی گوگرد هستند که باعث ایجاد متابولیت های بدبو می شوند.

سایر غذاها می توانند به عنوان رنگ برای ادرار عمل کنند و ادرار شما را رنگی کنند. به عنوان مثال، اگر پس از خوردن چغندر یا شاه توت، ادرار شما صورتی/قرمز شد، تعجب نکنید!

اگر در دیگر داستان‌های مرتبط با مواد غذایی مانند اینها علاقه دارید، واقعاً باید نسخه‌ای از «چرا مارچوبه بوی عرق شما را می‌دهد؟» تهیه کنید. و 57 سؤال کنجکاو دیگر درباره غذا و نوشیدنی» نوشته اندی برونینگ.

 

این یک خواندن عالی برای هر دانشجوی علوم یا علاقه مندان است. همه مخاطبان می توانند از آن لذت ببرند: از بچه های مدرسه گرفته تا شیمیدان های حرفه ای. ما برای نوشتن این پست واقعاً از آن کتاب الهام گرفتیم.

اسید مارچوبه و ژن بوی ادرار مارچوبه: نتیجه گیری

در پایان، ترکیبی از دو عامل وجود دارد که به شما امکان می‌دهد این بوی آزاردهنده ادرار مارچوبه را حس کنید یا نه:

اسید مارچوبه به میزان متفاوتی توسط افراد مختلف متابولیزه می شود و ترکیبات آلی-گوگردی فرار بدبو ایجاد می کند. از سوی دیگر، ژنی وجود دارد که آستانه تشخیص ما را برای این ترکیبات تعیین می کند. برخی از افراد غلظت های بسیار پایین را تشخیص می دهند و برخی دیگر خوش شانس هستند و به سادگی نمی توانند آنها را تشخیص دهند!