یادداشت از تالار شیمی: امروز می خواهم توصیه ای از یک کانال یوتیوب را با شما به اشتراک بگذارم. این روشی است که افراد حاضر در «دوره تصادف» با استفاده از ویدیوها با آموزش شیمی آلی مقابله می‌کنند. من چند ویدیو را بررسی کردم و آنها مفاهیم مهم را به صورت واضح و محاوره ای توضیح می دهند. اگر در حال یادگیری شیمی آلی در سطح مقدماتی هستید، حتماً آن را بررسی کنید! اکنون ارائه مهمان توسط سردبیران دوره را دنبال می کنیم:

برای بسیاری از دانش آموزان، محتوای ویدئویی ابزار مفیدی برای تکمیل یادگیری کلاس درس و مرور مفاهیم است. در Crash Course، دوره‌های ویدیویی آنلاین رایگان را در یوتیوب ایجاد می‌کنیم که بر موضوعات مختلف، از ادبیات گرفته تا شیمی متمرکز است. در طول چند ماه گذشته، مجموعه جدیدی از ویدیوها را ساخته ایم که به صورت هفتگی بارگذاری می شوند. در اینجا می توانید ویدیوی ارائه و کانال یوتیوب را پیدا کنید:

قسمت اول این مجموعه بر ابزارهایی متمرکز است که به ما در درک شیمی آلی، چیزهایی مانند پیوند، ساختار و نامگذاری مولکول ها کمک می کنند. هنگامی که یک جعبه ابزار اولیه داریم، شروع به ساخت مولکول می کنیم: از مولکول های کوچک مانند اتانول تا درشت مولکول های غول پیکر مانند پلی اتیلن با چگالی بالا. در نیمه دوم دوره، ما وارد سنتز چند مرحله ای مولکول های بزرگتر خواهیم شد. ما همچنین به تحولات مهم در صنعت داروسازی نگاه خواهیم کرد زیرا درک شیمی آلی در درک سلامت، پزشکی و نحوه عملکرد بیوشیمی بدن مهم است.

 

اگر این دوره ابزار مفیدی برای کلاس درس یا یادگیری شما به نظر می رسد، ممکن است بخواهید برنامه Crash Course را نیز بررسی کنید (لینک Google Play در اینجا)! این برنامه فلش کارت هایی با سوالات بررسی برای هر ویدیو در سری شیمی آلی ارائه می دهد.

اگر علاقه مند به کسب اطلاعات بیشتر در مورد نحوه ساخت و نگارش یک دوره آموزشی مانند این هستید، در زیر پیامی از مدیر محتوای Crash Course، Ceri Riley، و همچنین گزیده ای از اسکریپت آمده است.

ارائه توسط مدیر محتوای دوره Crash

وقتی در کالج شیمی آلی را خواندم، پیچیده کردن مغزم در اطراف واکنش‌های جایگزینی بسیار دشوار بود. من به شدت به حفظ اتکا داشتم، و حتی در آن زمان، زمانی که زمان حل مسائل فرا می رسید، احساس می کردم در مورد مکانیسم های SN1 و SN2 حدس می زنم. من واقعا خوشحالم که مشاور متخصص ما، دکتر کریستن پروکو، تصمیم گرفت واکنش های تعویض را به دو قسمت تقسیم کند. و در این قسمت مقدماتی، چند تفکیک منطقی مفید از تفاوت‌های بین SN1 و SN2، از استفاده از مدل‌های عمومی، استعاره‌های زمین بازی، و مثال‌های خاص وجود دارد.

به اشتراک گذاری اسکریپت های CC Organic Chemistry قطعا شبیه به اشتراک گذاری یک پیش نویس خشن است، زیرا اجرای دبوکی چاکراوارتی به عنوان میزبان و انیمیشن های Thought Cafe چیزهای زیادی به این مجموعه اضافه می کند. دیدن مکانیسم واکنش در کتاب درسی یا فیلمنامه یک چیز است و اینکه آن را کاملا متحرک ببینید. همانطور که گفته شد، برای دریافت درست همه این جزئیات کوچک به یک تیم متخصص نیاز است: ما یک مشاور، نویسنده و بررسی کننده واقعیت داریم. این یکی از بزرگترین تیم‌های محتوایی است که تا به حال داشته‌ایم، و تا حدی به این دلیل است که چیزهای بسیار کوچکی برای درست کردن وجود دارد، از اشتراک‌گذاری گرفته تا املا و اطمینان از اینکه منطق ما واضح است و تا حد امکان راهنمایی می‌کنیم. به دانش آموزان با این مطالب دشوار کمک کنید.

امیدواریم که این گزیده تا حدودی به روند فیلمنامه‌نویسی ما روشن شود و واکنش‌هایی را که قرار است در چند ماه آینده در کانال یاد بگیریم، به اوج خود برساند. من واقعا به این افتخار می کنم که چقدر در این قسمت (و صادقانه بگویم، همه این قسمت ها) جمع شده ایم و امیدوارم در ماه ها و سال های آینده به افراد زیادی کمک کند!

– Ceri Riley، ویرایشگر اسکریپت CC Orgo و مدیر محتوای Crash Course

گزیده فیلمنامه CCORG20: مقدمه ای بر واکنش های جایگزینی

در شیمی عمومی، ممکن است واکنش‌های جایگزینی به نام واکنش‌های جابجایی را شنیده باشید. مانند دو جفت شریک رقص، دو ترکیب یونی در آب می‌توانند یون‌ها را هنگام مخلوط شدن با هم عوض کنند، بنابراین بخش مثبت یک ترکیب به منفی ترکیب دیگر ختم می‌شود.

در شیمی آلی، واکنش‌های جایگزینی شامل تعویض شریک نیز می‌شود، اما آنها کمی پیچیده‌تر هستند. ما معمولا با تنها واکنش‌های جابه‌جایی، که در آن یک گروه شریک جدیدی پیدا می‌کند و گروه دیگر باید… فقط… ترک کند. و مولکول‌های آلی کمی پیچیده‌تر از یون‌های معدنی هستند، بنابراین ما باید به دقت در مورد استریوشیمی فکر کنیم.

هر چند نگران نباشید. ما این رو گرفتیم. برای کمک به کشف واکنش های جایگزینی آلی، به سه چیز نیاز داریم:

شماره 1: مولکولی حاوی یک sp³-کربن هیبرید شده، که ما آن را می نامیم لایه. این sp³-کربن هیبرید شده دارای یک گروه ترک متصل به آن خواهد بود.

شماره 2: که ترک گروهاتم یا گروهی است که می تواند چگالی الکترون را بپذیرد و بار منفی را که پس از “ترک” از بستر باقی می ماند، تثبیت کند.

و شماره 3: آ هسته دوستکه یک اتم یا گروه عاملی است که شامل یک جفت تنها یا یک پیوند پی است و ذاتاً غنی از الکترون است.

این مدل کلی یک واکنش جانشینی است که دارای مکان‌هایی است.

در اینجا می‌توانیم برخی از اتم‌ها و مولکول‌های واقعی را اضافه کنیم: زیرلایه ۱-بروموبوتان است که شریک رقص برومید خود را برای هیدروکسید تغییر می‌دهد. در این واکنش گروه خروجی یک یون برمید و هسته دوست یک یون هیدروکسید است.

مکانیسم های واکنش های جانشینی

همانطور که ما کشف کرده‌ایم، شیمی آلی پر از معما است، بنابراین مکانیسم‌های واکنش جایگزینی می‌تواند کمی مشکل باشد. به طور خاص، آنها می توانند دو مسیر به نام را انتخاب کنند اس_ن1 و اس_ن2. بسته به مسیر، تفاوت هایی را در استریوشیمی و مکانیسم مشاهده خواهیم کرد.

بیایید در هر زمان در یک مسیر یا یک مکانیسم ماجراجویی کنیم. و ما شروع می کنیم اس_ن1. S برای جانشینی، N برای هسته دوست و 1 برای تک مولکولی است که سرعت واکنش را به ما می گوید.

دو مرحله تا یک S وجود دارد_ن1 واکنش: تشکیل یک کربوکاتیون و حمله هسته دوست برای اینکه ببینیم این در مکانیزم واکنش چگونه به نظر می رسد، اجازه دهید دوباره از یک مدل کلی استفاده کنیم.

اولین، تشکیل کربوکاتیون هست مرحله تعیین نرخ. ما باید منتظر بمانیم تا آن گروه ترک با الکترون‌هایش از مولکول خارج شود و به کربن بار مثبت بدهد.

از آنجایی که ممکن است مدتی طول بکشد، می گوییم این اولین مرحله مرحله تعیین کننده نرخ است قدم آهسته از کل واکنش و دلیلی که ما به S_ن1 واکنش های تک مولکولی به این دلیل است که سرعت کلی این واکنش به آن بستگی دارد یکی مولکول، سوبسترا، گروه ترک خود را از دست می دهد.

خوب، می‌دانم که می‌توانیم به طور کلی جایگزین‌ها را به عنوان رقص تصور کنیم، اما من دوست دارم جزئیات را با یک زمین بازی به تصویر بکشم. به طور خاص، یک چرخ و فلک – می دانید، آن سکوهای چرخشی که در آن نشسته اید و شخص دیگری آن را به صورت دایره ای هل می دهد تا زمانی که فوق العاده گیج شوید؟ فرض کنید یک چرخ و فلک وجود دارد که فقط می تواند سه بچه را در خود جای دهد. شما چهارمین نفر هستید، بنابراین در چرخیدن دوستانتان گیر می کنید و منتظر می مانید تا یکی از آنها پیاده شود تا بتوانید سوار شوید. همیشه این حس را دارد تا ابد قبل از اینکه به نوبت برسید اما این اساساً اولین قدم یک S است_ن1 واکنش

در حال حاضر، یک کربوکاتیون برای نوکلئوفیل ها بسیار غیرقابل مقاومت است، بنابراین در مرحله بعدی هسته دوست به این واسطه حمله می کند و یک پیوند تشکیل می شود. چیزی شبیه این است که وقتی دوستتان بالاخره می‌پرد، به سرعت روی یک چرخ و فلک می‌پرید تا بپیچید. چون خیلی سریع اتفاق می افتد، این مرحله نمی کند نرخ کلی را تعیین کنید

حرکت به سمت S_ن2 واکنش ها

این گام‌های اساسی در امتداد S_ن1 مسیر… اما در یک اس_ن2 مکانیسم، S برای جانشینی، N برای هسته دوست، و 2 برای دو مولکولی است – زیرا سرعت واکنش به جای اینکه یکی فقط از هم جدا شود، به یکدیگر بستگی دارد. دو مولکول ما بستر و هسته دوست هستند.

در یک اس_ن2 مکانیسم، هیچ واسطه کربوکاتیونی وجود ندارد و نوکلئوفیل نقش بسیار فعال تری ایفا می کند. همه چیز در یک حرکت بزرگ و چشمگیر اتفاق می افتد: هسته دوست یک کار را انجام می دهد حمله از پشت، گروه ترک را بیرون می راند و استریوشیمی بدست می آید وارونه…. مانند چتری که در طوفان شدید باد از داخل به بیرون می چرخد.

به طور خاص، این یکی دیگر از آن بد بو است واکنش های هماهنگ جایی که پیوندها می شکند و همزمان شکل می گیرند. اس_ن2 مکانیسم مرحله ای را طی می کنند که به نظر می رسد مانند کربن با پنج پیوند. اما اینطور نیست، زیرا هر دو گروه هسته دوست و گروه ترک به آن متصل هستند اوراق قرضه جزئی

یک پیوند جزئی به این معنی است که وقتی یک پیوند در حال شکل گیری است، دیگری در حال شکستن است. اساسا، هسته دوست شروع به به اشتراک گذاشتن الکترون های خود می کند، اما نمی خواهد به طور کامل متعهد شود تا زمانی که گروه ترک را ترک کند. و تا زمانی که هسته دوست متعهد نشود، بستر نمی‌خواهد به طور کامل گروه ترک را رها کند. شبیه یک باله پرشور با رقصندگانی که دست به دست هم می دهند یا رها می کنند.

یا، اگر به استعاره ی چرخ و فلک برگردیم، مثل این است که دوباره سه دوست را می چرخانید. اما به جای اینکه صبورانه منتظر بمانید تا یکی از آنها برود، شما یکی از دوستان را دور می کنید و روبروی جایی که بودند بنشینند. سپس دوستان دیگر شما، برای متعادل کردن آن (یا فقط برای دور شدن از شما) جابجا می شوند.